Két éve derült ki, hogy Madonna 1992 körül találkozgatott a rapperrel. Most a TMZ nyilvánosságra hozott néhány részletet abból a 1995-ös levélből, amit Tupac Madonnának írt a börtönből. Ebben Tupac azzal magyarázza a hirtelen szakítást, hogy Madonna fehér. 

Ahogy írta, ha Madonnát látják egy fekete férfival, akkor az nem veszélyeztetné a karrierjét, sőt csak még nyitottabbá és izgalmasabbá tenné. Viszont a saját korábbi megítélése miatt Tupac attól tartott, hogy a rajongói fele otthagyná, ha kiderülne, hogy egy fehér nővel jár. Tupac persze hozzátette, hogy sosem akarta megbántani Madonnát.

Később arra kérte az énekesnőt, vegye úgy a korábbi álláspontját, mint egy olyan srácét, akinek korábban nem nagyon volt tapasztalata extrémhíres szexszimbólumokkal. 

A levél végén felajánlotta Madonnának a barátságát, és felajánlotta, hogy ha még érdekli a dolog, akkor szívesen beszélne vele. 

A levelet július végén árverésre bocsátják. A kikiáltási ára: 100 ezer dollár.